Piccadilly ist ähnlich wie auch die Oxford Street eine alte Straße Richtung City. Benannt wurde sie nach dem Landhaus eines reichen Schneiders am Platz des heutigen Piccadilly Circus, der durch die Herstellung von „picadils“ (steifen Kragen) zu Geld gekommen war. Anfangs noch eine alte, schmale Straße, wurde sie 1661 stark verbreitert und ausgebaut. So kam es, das sich aufgrund der günstigen Lage viele Adlige mit ihren Stadthäusern hier ansiedelten (unter anderem Burlington House). Ende des 19. Jahrhunderts verschwand die gehobenen Schicht aufgrund des immer stärker zunehmenden Verkehrslärms wieder und wurde durch Büros und Clubs ersetzt. Auch heute noch ist sie wohl eine der meistbefahrensten Straßen Londons. Ihr Endstück, der berühmte Piccadilly Circus, ist ein Meer aus roten Bussen und schwarzen Taxis und zählt zu den verkehrsreichsten Plätzen Europas. Die riesige Leuchtreklamewand sowie der Eros-Brunnen sind die Symbole des „Nabels der Welt“, wie er von den Londonern auch gerne bezeichnet wird. Das Shaftesbury Memorial, 1893 zu Ehren des Politikers und Menschenfreundes Lord Shaftesbury errichtet, ist zugleich auch Treffpunkt vieler Touristen. Das Denkmal ist gekrönt mit der Figur des christlichen Engels der Nächstenliebe, der fälschlicherweise als Eros bezeichnet wird. Aufgrund seiner Berühmtheit ist zugleich auf jeder Titelzeile der Londoner Zeitung „Evening Standard“ zu finden. Unter dem Piccadilly Circus befindet sich die berühmte gleichnamige Underground Station, die 1906 erbaut wurde.